Abby O'Brien Winters es una joven que vive en Nueva York. Un día, recibe la llamada de su hermana pequeña Jess para decirle que está renovando una posada en su ciudad natal. Abby no duda en escapar de la gran ciudad para volver al lugar donde se crió, un tranquilo pueblo llamado Chesapeake Shores que está en Maryland. Todos los recuerdos vuelven de repente cuando ve de nuevo el pueblo que construyó su padre años atrás. La estresante vida de Abby en Nueva York la había hecho olvidar a su propia familia, y está dispuesta a recuperarla. Primero, ayudará a su hermana para que no pierda la casa. Después, intentará estrechar lazos con sus padres y, por último, deberá enfrentarse a Trace Riley, su primer amor que abandonó hace ya dieciséis años.